Dreimal musste Holstein Kiel in seiner Historie den bitteren Gang in die Viertklassigkeit antreten: 1996, 2000 und 2007.

1998 gelang Holstein nach zwei Jahren Oberliga Hamburg/Schleswig-Holstein unter Trainer Dieter „Otto“ Bollow das Comeback in der Regionalliga Nord, das Team spielte dort bis zum erneuten Abstieg im Sommer 2000. Diesmal hatte die Drittliga-Reform 2000/01 Auswirkungen auf den Abstieg. Die vier Regionalligen wurden auf zwei Staffeln (Nord und Süd) reduziert. Kiel stieg als Achtplatzierter erneut in die Oberliga Hamburg/Schleswig-Holstein ab, da sich nur die ersten sechs (bzw. fünf) Teams für die neue zweigleisige Regionalliga qualifizierten.

Nach dem zweiten Abstieg in die Viertklassigkeit gelang unter Gerd-Volker Schock der direkte Wiederaufstieg. Zwar unterlag Holstein Kiel nach dem 2:0 im Relegations-Hinspiel gegen Göttingen 05 (Meister Niedersachsen/Bremen) im Rückspiel mit 0:3, doch aus wirtschaftlichen Gründen (Insolvenz, mangels Masse nicht erfolgreich beendet) wurde den Niedersachsen die Lizenz für die Regionalliga Nord verweigert, wodurch die KSV als erster Nachrücker nun doch noch aufgestiegen war.